Un monumento ricco di storia e simbolo dell'ultima gloriosa difesa della repubblica Senese nel 1555 contro le truppe ispano fiorentine. Oggi, dopo l'importante restauro voluto da Giovanni Colombini negli anni 40, svolge una funzione turistico culturale ospitando manifestazioni ed eventi ed offre ai turisti un meraviglioso affaccio sulla Val d'Orcia.

La sua storia ha inizio nel 1361 quando se ne iniziò la costruzione per fortificare la città e la sua Rocca si erse a monito dell'allora sovrastante potere senese. La sua costruzione però offrì ai cittadini di Montalcino l’opportunità di disporre della cittadinanza Senese, cosa che li portò a stringere importanti rapporti politici, economici e amministrativi con la città di Siena.

La storia della Fortezza si sussegue nei secoli che hanno visto vari interventi di ampliamento prima, di riparazione poi, fino al 1600 epoca in cui la Fortezza perse definitivamente la sua funzione militare. Da allora è stata destinata ad attività diverse per sopperire ai bisogni della città ospitando nel tempo anche una comunità religiosa di benedettini.
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